Nuestro monasterio sabemos que existía en 1139, porque el caballero don Pedro Fernández dona la hacienda que poseía en la Villa. Este monasterio de Villamayor se puso bajo la advocación de San Vicente diácono y mártir, del que eran muy devotos los españoles del Medioevo. Y su primer Abad se llamó Severino.

Por otro lado, sabemos de un matrimonio que tuvo que ver en la implantación de Cister en este mismo monasterio de San Vicente. Don García Fernández y su esposa doña Mayor Arias, miembros de la corte del rey Alfonso VIII, compartían el deseo común en los linajes cristianos de perpetuarse espiritualmente en una obra religiosa de acuerdo con sus posibilidades materiales.  Deseaban erigir una institución eclesial o monástica que recibiera sus cuerpos tras la muerte y les acompañase con sus plegarias y alabanza hasta la resurrección final. La reina Leonor Plantagenet y de Aquitania, para entonces viuda del rey Alfonso VIII, y otros miembros de la realeza cobraron gran confianza en Don García, eligiéndole para su mayordomía. Y él supo valerse de sus cualidades para sacar adelante su intención.

El 9 de Enero de 1223, tras una serie de negociaciones, se hizo con el monasterio de Villamayor y con el debido permiso eclesial, implantó el Cister. Acudió a la comunidad de las Huelgas Reales de Burgos, únicas con capacidad suficiente para iniciar una fundación monástica.

En resumen, antes de adquirir nuestra autonomía como monasterio cisterciense, fuimos aceptadas y reconocidas por la Orden como filiación de las Huelgas. Por nuestro origen somos, espiritualmente hablando, ‘nietas’ de la casa madre de las Huelgas Reales, es decir del monasterio que actualmente conocemos como Santa María de la Caridad, en Tulebras (Navarra), que fue la primera implantación de Cister femenino en la península Ibérica, con casa ‘madre’ en Fabas (Francia), que a su vez es ‘nieta’ de Tart (Francia), primera comunidad femenina de la Orden.

Como todo monasterio cisterciense se consagró a la Virgen María, con el nombre de Santa María, la Real, quedando bajo la tutela de la abadesa de la casa madre, doña Sancha. En pocos años (4 de Marzo de 1228) tuvo su propia abadesa en la persona de doña Marina, cuñada de don García.